Как уже отмечалось, окисление жирных кислот (ацил-КоА) происходит в митохондриях. Число циклов β-окисления легко определить исходя из представления о жирной кислоте как о цепочке двухуглеродных звеньев. В первой реакции β-окисления происходит образование двойной связи при участии ФАД. Если двойная связь в жирной кислоте уже имеется, то необходимость в этой реакции отпадает и ФАДН2 не образуется.

Окисление перманганатом ионов двухвалентного марганца, увлеченных в осадок, идет очень медленно, и конец титрования получается нечетким. При действии озона олеиновая кислота образует озонид, гидролизующийся с образованием пеларгонового альдегида и полуальдегид азелаиновой кислоты. Гидрируется до стеариновой кислоты. Двойная связь в олеиновой кислоте имеет цис-конфигурацию, изомеризация в транс-изомер — элаидиновую кислоту — протекает под действием различных катализаторов (диоксид азота, алифатические нитрилы).

Входит в состав олеина. Олеиновая кислота (иначе называется 9-октадеценовая или элаиновая кислота) представляет собой жирную ненасыщенную кислоту, имеющую вид маслянистой жидкости. Кислота олеиновая, свойства и характеристики которой были описаны выше, широко используется в различных отраслях.

Олеиновая кислота, применение и хранение которой должно соблюдаться с четким соблюдением правил, имеет вполне приемлемую стоимость. Цена олеиновой кислоты вполне приемлема. Карбоновые кислоты проявляют высокую реакционную способность.

Этапы окисления жирных кислот

Реакции β-окисления происходят в митохондриях большинства клеток организма (кроме нервных клеток). 1. Прежде, чем проникнуть в матрикс митохондрий и окислиться, жирная кислота должна активироваться в цитозоле. Необратимость реакции достигается гидролизом дифосфата на две молекулы фосфорной кислоты. 3. После связывания с карнитином жирная кислота переносится через мембрану транслоказой. 4. Процесс собственно β-окисления состоит из 4-х реакций, повторяющихся циклически.

В последней, трансферазной, реакции от жирной кислоты отщепляется ацетил-SКоА. К оставшейся (укороченной на два углерода) жирной кислоте присоединяется HS-КоА, и она возвращается к первой реакции. 16 атомов углерода, то при β-окислении образуется 8 молекул ацетил-SКоА.

Жирные кислоты, входящие в состав естественных жиров животных и растений, принадлежат к ряду с четным числом углеродных атомов. Любая такая кислота, отщепляя по паре углеродных атомов, в конце концов проходит через стадию масляной кислоты, которая после очередного β-окисления должна дать ацетоуксусную кислоту.

Активация жирных кислот и их проникновение из цитоплазмы в митохондрии. Существует несколько таких ферментов: один из них катализирует активацию жирных кислот, содержащих от 2 до 3 углеродных атомов, другой- от 4 до 12 атомов, третий — от 12 и более атомов углерода. При этом карнитин возвращается в цитоплазму клетки, а ацил-КоА подвергается в митохондриях окислению. Например, ученикам известно, что все основания взаимодействуют с кислотами.

Урок №38. Свойства карбоновых кислот

1, Циклические ненасыщенные углеводороды и их производные при окислении легко расщепляются по месту двойной связи. Окислителями могут служить перманганат калия (Вагнер) и озон (Гарриес). Если в растворе присутствуют, главным образом, катионы двухвалентного марганца (в начале 1ит-рования), то они в значительной степени связываются двуокисью марганца и вместе с ней переходят в осадок.

Олеиновая кислота и её эфиры применяют для получения лакокрасочных материалов, как пластификаторы. Впервые была открыта в начале XIX века Шеврелем. А также содержится в растительных маслах: оливковом, подсолнечном, рапсовом, миндальном, арахисовым, фисташковом и многих других. В пищевой промышленности в качестве ароматизирующего вещества. Приобрести ее можно в ПКФ «НИЖЕГОРОДХИМПРОДУКТ» оптом и в розницу. Погрузочно-разгрузочные работы осуществляются в строгом соответствии с правилами и требованиями ГОСТ. Хранить материал необходимо в хорошо проветриваемом, темном, сухом складском помещении.

2. Ацил-S-КоА не способен проходить через митохондриальную мембрану, поэтому существует способ его переноса в комплексе с витаминоподобным веществом карнитином. Карнитин синтезируется в печени и почках и затем транспортируется в остальные органы. Во внутриутробном периоде и в первые годы жизни значение карнитина для организма чрезвычайно велико. Здесь на внутренней стороне мембраны фермент карнитин-ацилтрансфераза II вновь образует ацил-S-КоА который вступает на путь β-окисления.

При окислении ненасыщенных жирных кислот возникает потребность клетки в дополнительных ферментах изомеразах. Число разрывов между звеньями соответствует числу циклов β-окисления. Ниже приводится путь окисления олеиновой кислоты, иллюстрирующей назначение дополнительного фермента. Химический состав олеиновой кислоты — CH3(CH2)7CH:CH(CH2)7COOH. При окислении жирных кислот, имеющих две и более ненасыщенные связи, требуется еще один дополнительный фермент β-гидроксиацил-КоА-эпимераза.