В данном процессе кроме бензола образуются толуол и ксилолы. Изредка и в крайних случаях, ввиду высокой токсичности, бензол используют в качестве растворителя. Реакции электрофильного замещения в положения 2 и 4 обычно имеют большую скорость, чем соответствующие реакции бензола.

Бензол и его гомологи сами являются хорошими растворителями для многих органических веществ. Бензол в качестве добавки улучшает качество моторного топлива. Подобно бензолу, он является хорошим растворителем органических соединений.

Физические свойства

Известна история о том, что Ф. Кекуле представлял в своём воображении бензол в виде змеи из шести атомов углерода. Идея же о цикличности соединения пришла ему во сне, когда воображаемая змея укусила себя за хвост. Фридриху Кекуле удалось в то время наиболее полно описать свойства бензола.

Цис-транс-изомерия в циклических соединениях

Подобно ненасыщенным углеводородам бензол горит сильно коптящим пламенем. Такое «поведение» бензола объясняется его особым строением: нахождением атомов в одной плоскости и наличием в структуре сопряжённого 6π-электронного облака. В специальной и популярной литературе распространён термин бензольное кольцо, относящийся, как правило, к углеродной структуре бензола без учёта иных атомов и групп, связанных с атомами углерода.

На сегодняшний день существует несколько принципиально различных способов производства бензола. До 50 % бензола производится этим методом. В 1920-х — 1930-х годах, бензол добавлялиrude в прямогонный бензин для повышения его октанового числа, но к 1940-м годам такие смеси не выдержали конкуренции с высокооктановыми бензинами. При непродолжительном вдыхании паров бензола не возникает немедленного отравления, поэтому до недавнего времени порядок работ с бензолом особо не регламентировался.

Обычно именно кровотечения, а часто и сопутствующая им лихорадка (температура до 40° и выше) приводят отравленных в больницу. В подобных случаях прогноз всегда серьёзен.

Бензол является эффективным солюбилизатором биомембран, он быстро растворяет неполярные хвосты липидов, главным образом холестерина, входящего в состав мембран. Процесс солюбилизации лимитируется концентрацией бензола, чем его больше, тем быстрее протекает этот процесс.

2. Ароматические свойства. Бензол и его ближайшие гомологи – бесцветные жидкости со специфическим запахом. Ароматические углеводороды легче воды и в ней не растворяются, однако легко растворяются в органических растворителях – спирте, эфире, ацетоне.

Циклогексан и его конформации

При действии на гомологи бензола перманганата калия и других сильных окислителей боковые цепи окисляются. По химическим свойствам алкильные радикалы подобны алканам. Технический ксилол – смесь трех изомеров (орто-, мета- и пара-ксилолов) – применяется в качестве растворителя и исходного продукта для синтеза многих органических соединений. Хлорпроизводные бензола используют для защиты растений. Так, продукт замещения в бензоле атомов Н атомами хлора – гексахлорбензол С6Сl6 – фунгицид; его применяют для сухого протравливания семян пшеницы и ржи против твердой головни.

Упомянутые вещества относятся к пестицидам – химическим средствам борьбы с микроорганизмами, растениями и животными. При нормальных условиях он представляет собой бесцветную жидкость, нерастворимую в воде, но растворимую в органических растворителях.

В настоящее время толуол шире используют в качестве растворителя, чем бензол, из-за гораздо меньшей токсичности. Реакции в ароматическом кольце. Во всех этих реакциях метилбензол обнаруживает более высокую реакционную способность, и его реакции протекают с большей скоростью.

Бензол C6H6 – хороший растворитель. В некоторых случаях всю эту фракцию направляют на стадию деалкилирования, где и толуол, и ксилолы превращаются в бензол. В существенно меньших количествах бензол используют для синтеза некоторых других соединений. Нитрование метилбензола может осуществляться таким же способом, как и бензола.