Минимумы кривой потенциальной энергии соответствуют заторможенным конформациям, максимумы — заслоненным. При второй крайней конформации атомы водорода одной СН3-группы размещены в промежутках между атомами водорода второй $CH_3$-группы. Конформации, отвечающие максимумам энергии, не заселены. Эти формы, различающиеся взаимным расположением атомов в молекуле, называются конформациями. Такую конформацию называют заслоненной, или затененной.

Максимумы на этой кривой соотвотствуют конформации (С7), которая называется заслоненной. Поскольку молекула в разных конформациях обладает разной энергией, при данной температуре имеется различная заселенность конформаций. Заселенными оказываются конформации, отвечающие минимумамэнергии. Такие конформации называются конформерами(в более строгом определении комформера говорится о множестве близких конформаций в окрестностях потенциального минимума).

Но в ряде случаов в силу дополнительных внутримолекулярных взаимодействий более заселенной может оказаться гош-конформация. Конформации данной молекулы переходят друг в друга без разрыва химических связей путем вращения отдельных частей молекулы вокруг -связей.

Способы графического изображения конформаций и их номенклатура таковы. Рассмотрение начнем с молекулы этана. Для нее можно предвидеть существоввание двух максимально различающихся по энергии конформаций. Точки, соответствующие минимумам, отвечают конформационным изомерам, то есть преобладающим компонентам в смеси всех возможных конформаций.

Итак, конформации — это различные неидентичные пространственные формы молекулы, имеющие определенную конфигурацию. Энергетически наиболее выгодной является конформация I — так называемая форма «кресла».

Такой заторможен вращательное движение в молекулах этана и других углеводородов и их замещенных приводит к появлению поворотных изомеров. Это и называют конформациями (от лат. conformic — подобный), или поворотными изомерами (конформерами). Из большого количества конформаций этана можно выделить две крайние. Для более наглядного изображения конформаций часто пользуются другой проекцией, где в центре, на пересечении трех прямых, находится атом углерода близкой к нам метательного группы.

Формы молекулы этана (2) и (4) представляют собой лишь две из бесконечно большого числа всевозможных форм , возникающих при вращении одной из СН3-групп относительно другой. Мы получим еще одну проекцию (5) молекулы этана на плоскость.

Помимо структурных изомеров, существуют также изомеры, порядок связи атомов в молекулах которых одинаков, но различно расположение атомов в пространстве. Эти изомеры подразделяются на два класса: энантиомеры и диастереомеры. Например, если совместить эти чашки так, чтобы совпали ручки, то рисунки окажутся по разные стороны, и наоборот.

Так, в рассмотренном выше примере у чашки (А) имеется плоскость симметрии, проходящая через ручку и рассекающая чашку пополам. Все сказанное выше можно отнести и к молекулам, рассматривая их как геометрические тела. Если в молекуле отсутствуют элементы симметрии группы Sn, такая молекула хиральна.

Для того, чтобы решить вопрос о хиральности молекулы, в первую очередь следует проверить, есть ли в ней плоскость симметрии. Асимметрическим может быть не только атом углерода, но и другие атомы, например, серы, фосфора. Энантиомеры различаются пространственным расположением атомов, входяцих в состав молекул.

Устойчивость конформаций

В отличие от конформаций, в случае хиральных молекул говорят о различных конфигурациях. Конфигурация молекулы, определенная таким путем, называется абсолютной конфигурацией.

Энергетический профиль вращения вокруг связи С-С в этане показан на следующем рисунке. Конформеры — это стереоизомерные структуры, находящиеся в подвижном равновесии и способные к взаимопревращению путем вращения вокруг простых связей. Это различие и создает разницу в физических (а также химических свойствах).

Конформации 1,2-дихлорэтана

Если атомы, непосредственно связанные с ненасыщенными углеродами, одинаковы, то переходят ко «второму слою», в случае необходимости — к «третьему слою» и т.д. Оптическая изомерия появляется тогда, когда в молекуле присутствуетасимметрический атом углерода; так называют атом углерода, связанный с четырьмя различными заместителями.

II.1. Конформации (поворотная изомерия)

Для условного изображения асимметрического атома на плоскости пользуются проекционными формулами Э.Фишера. Если в формуле вещества есть асимметрический атом, это отнюдь не означает, что такое вещество будет обладать оптической активностью.

В молекулах сахаров обозначение D- или L- относится к конфигурации нижнего асимметрического центра. Эти недостатки системы ключей ограничивают ее применение в настоящее время тремя классами оптически активных веществ: сахарами, аминокислотами и оксикислотами. Изобразите его структурную формулу и дайте название по R,S-номенклатуре. Изобразите его структуру в виде проекционной формулы Фишера. В таких же отношениях друг с другом находятся две стереоизомерные 1,2,2-триметилциклопентан-1,3-дикарбоновых кислоты.

С усложнением молекулы число возможных заметно отличающихся по энергии конформаций возрастает. Такой способ изображения конформаций получил название формул Ньюмена. Изображенные слева (заслоненные) конформации энергетически невыгодны, практически реализуются лишь заторможенные. Минимум соответствует конформации (6), которая называется заторможенной. Атомы в молекуле находятся в непрерывном движении и одна конформация легко переходит в другую.